Peu avant sa fin précoce, à l'âge de 59 ans, Jacques Demy évoquait ce souvenir de son enfance, une chanson triste que lui fredonnait sa mère : « Ça s'appelait "Lulu et Lola", et ça racontait l'histoire de deux enfants sur la plage. Quand ils deviennent adolescents, ils sont empêchés de s'aimer parce qu'ils viennent de milieux différents. On pourrait dire que c'était déjà le scénario des Parapluies de Cherbourg. Mais, en même temps, ça ne sert à rien de tout démonter. C'est inutile, ça peut faire du mal et, en plus, ça n'est pas vrai. »
La confrontation à des milieux différents, J. Demy ne manque pas d'en montrer la cruauté et d'en dynamiter insidieusement les conventions (« Je suis enceinte, maman / C'est épouvantable. Enceinte de Guy ! Comment est-ce possible ? / Rassure-toi : comme tout le monde »), tout comme de mentionner les enjeux du présent : Les Parapluies de Cherbourg est un des premiers films de l'époque à faire référence aux ravages de la guerre d'Algérie. Cette guerre fait aussi vraisemblablement écho au traumatisme du réalisateur lorsque, enfant, il assista au bombardement de Nantes en 1943 : « il y a eu 6 000 morts en dix minutes. J'avais douze ans, un jeudi après-midi, j'étais avec ma mère quand ça a commencé mais personne ne s'en est préoccupé et je suis sorti. L'épicerie où j'allais n'était plus là, ni la maison en face et j'ai voulu voir mon école. C'était l'affolement complet avec des gens enterrés sous des immeubles de six étages et moi, je suis revenu par la ville. Je n'ai pas dormi pendant des mois ensuite. »
Mais ce qui manque en effet dans cette chanson maternelle est la présence des hasards, coïncidences ou aléas, qui s'entrelacent autour des personnages. Ces croisements arbitraires du destin se télescopent d'un film à l'autre, où personnages et situations, entourage proche du réalisateur et figures de sa propre enfance se répondent en fantômes. Ainsi Roland Cassard, le mari de Geneviève, est directement issu de son premier film Lola, sorti trois ans plus tôt, avec Anouk Aimé dans le rôle-titre de la chanteuse-danseuse : il y est son ami d'enfance, et il croise dans une librairie une mère qui élève seule sa fille adolescente, Cécile. Amoureux éconduit de Lola, il ignore les avances de la mère de Cécile et quitte Nantes à la recherche d'une nouvelle vie. La jeune Cécile, elle, décide de fuguer pour rejoindre un jeune marin en partance pour … Cherbourg. Quand en 1964 sort Les Parapluies de Cherbourg, il passe du noir et blanc à la couleur, Cécile se mue en Geneviève, la librairie en bijouterie, et Roland Cassard en … Roland Cassard passant d'un idéal féminin à un autre : Catherine Deneuve.
J. Demy pense d'ailleurs à elle immédiatement, alors que le projet (dont l'autre titre était L'Infidélité) était encore embryonnaire. Il lui en parle après l'avoir repérée dans le film L'Homme à femmes de J. Cornu, où elle jouait le rôle de la fille de son idole d'enfance, Danielle Darrieux … qu'il pressentait également pour jouer la mère, ce qui ne put se faire par manque de moyens. Catherine Deneuve deviendra emblématique dans son œuvre: des Parapluies de Cherbourg, qui la consacre, à Peau d'âne, en passant par Les Demoiselles de Rochefort (où, là, Danielle Darrieux jouera sa mère !) ou L'événement le plus important depuis que l'homme a marché sur la Lune. Une Chambre en ville (1982), autre grand film-opéra totalement chanté, faillit la montrer dans le rôle principal mais Catherine Deneuve, qui s'était fait doubler dans Les Parapluies de Cherbourg, tenait ici à chanter elle-même. J. Demy ne le souhaita pas et octroya ce rôle à Dominique Sanda. D. Darrieux, elle, y garde son rôle de mère.
Les liens de filiation spirituelle se conjuguent également de façon concrète dans le film puisque les enfants de Guy et de Geneviève qui se rencontrent à la fin dans une station essence enneigée ne sont rien d'autre que Rosalie Varda, la fille de J. Demy et Hervé Legrand, le fils de Michel Legrand, alter-ego du réalisateur qui composa toute la partition du film et révéla la dimension musicale de chaque dialogue que les comédiens, doublés, miment au millimètre près pour chaque note.
Pourquoi ne pas y voir également la projection de l'enfant-Jacques Demy, lorsque, coincé entre un père garagiste et une mère coiffeuse entre deux moments de servir l'essence, il animait dans son coin la scénographie de ses propres marionnettes et décors, inspirée des opérettes et des films qu'il allait voir dès 4 ans, persévérant ensuite avec la confection de films d'animation dès 8 ans puis des tournages sur sa propre caméra à 14 ans ?
